Este passeio pela cidade leva-o a quatro dos locais mais emblemáticos de Trincomalee num único dia, com partida e regresso ao Porto de Trincomalee. Trincomalee é uma das cidades portuárias mais antigas de Sri Lanka, situada numa vasta baía natural de águas profundas na costa nordeste, que ao longo de muitos séculos atraiu sucessivas vagas de comerciantes e potências coloniais. O passeio abrange um templo hindu de importância nacional, uma fortaleza costeira da época colonial, um antigo mosteiro budista protegido e um trecho da praia aberta da cidade — uma sequência que reflete o carácter estratificado e multi-religioso de Trincomalee.
A primeira paragem é o Templo de Koneswaram, que se ergue sobre Swami Rock, um promontório alto onde a terra cede abruptamente ao Oceano Índico lá em baixo. O templo é dedicado ao Senhor Shiva e figura entre os cinco Pancha Ishwarams, o conjunto de templos costeiros de Shiva venerados em toda a ilha. Os seus registos mais antigos remontam ao século VI a.C., embora um santuário ancestral no local tenha sido destruído pelos portugueses em 1624 e o santuário principal reconstruído, tendo sido alvo da restauração mais recente em 1952. A arquitetura é de estilo dravídico, com um gopuram a marcar a entrada e uma grande estátua de múltiplos braços da divindade sobre o plinto rochoso do recinto. Koneswaram situa-se dentro do perímetro do Forte Frederick, pelo que ambos os locais são visitados em sequência.
O Forte Frederick ocupa o mesmo promontório de Swami Rock. Os portugueses construíram a fortificação original no início do século XVII, utilizando pedra extraída em parte do templo demolido; uma frota holandesa tomou o forte em 1639 e reconstruiu-o, atribuindo-lhe o nome que perdura até hoje em memória do Príncipe Frederick, Duque de Iorque. Os britânicos controlaram-no desde 1795 até 1948. O forte continua a ser uma guarnição em funcionamento do Regimento Gajaba do Exército de Sri Lanka, pelo que os visitantes têm acesso a partes do recinto e não ao complexo na sua totalidade — os espessos baluartes angulares, as muralhas e os canhões históricos nos parapeitos estão entre os elementos que podem ser contemplados. Veados manchados selvagens circulam livremente pelo interior do forte.
Velgam Vehera, a terceira paragem, é um local de templo budista no Distrito de Trincomalee que foi declarado monumento arqueológico protegido pelo Departamento Arqueológico de Sri Lanka. A tradição indica que o mosteiro foi fundado durante o reinado do Rei Devanampiyathissa, no século III a.C., tendo recebido o patrocínio de vários governantes posteriores. O que torna este local singular é a evidência, em inscrições em pedra em língua tâmil encontradas no local, de devotos budistas tâmiles que contribuíram para a sua proteção e manutenção — um pormenor que o distingue como um lugar de significado inter-religioso, e não um património de uma única comunidade. As ruínas são compostas por baixas paredes de plataformas em tijolo, fundações em degraus, áreas pavimentadas, uma casa de imagens em pedra e uma estátua alta em pedra sobre uma plataforma elevada, tudo disposto por um recinto aberto e sombreado por árvores.
O passeio termina na Praia de Trincomalee, onde a costa se abre para uma ampla faixa de areia com águas turquesa calmas. As praias em torno de Trincomalee são voltadas para leste e tendem a estar mais calmas entre abril e setembro; coloridas embarcações de pesca em madeira são frequentemente vistas encostadas à areia perto da cidade. O regresso ao porto de mar ocorre à tarde. Ao longo do dia, o transporte é feito num veículo com ar condicionado, acompanhado por um motorista-guia com domínio da língua inglesa. Cada pessoa recebe um litro de água mineral engarrafada. Todos os impostos e taxas de serviço estão incluídos. As taxas de entrada nos locais, as refeições, as bebidas, as gorjetas e as despesas pessoais ficam fora do pacote, pelo que vale a pena ter algum dinheiro em numerário para essas situações.