Bu şehir turu, Trincomalee'nin en önemli dört yerini tek bir günde gezip Trincomalee Deniz Limanı'ndan hareket ederek aynı noktaya dönmenizi sağlar. Trincomalee, Sri Lanka'nın en eski liman şehirlerinden biridir; kuzeydoğu kıyısında geniş, doğal bir derin su limanı üzerinde kurulu olan bu şehir, yüzyıllar boyunca ardı ardına gelen tüccarları ve sömürgeci güçleri kendine çekmiştir. Tur kapsamında ulusal öneme sahip bir Hindu tapınağı, sömürge dönemine ait bir kıyı kalesi, koruma altındaki antik bir Budist manastırı ve şehrin açık plaj şeridinden bir bölüm yer almaktadır; bu seçki, şehrin katmanlı ve çok inançlı kimliğini yansıtmaktadır.
İlk durak, arazinin Hint Okyanusu'na keskin bir şekilde düştüğü uçurum tepesi Swami Rock üzerinde yükselen Koneswaram Tapınağı'dır. Tapınak, Lord Shiva'ya adanmış olup ada genelinde kutsal sayılan beş kıyı Shiva tapınağından oluşan Pancha Ishwarams grubunun bir parçasıdır. En eski kayıtları MÖ 6. yüzyıla uzanan tapınaktaki antik sunak, 1624'te Portekizliler tarafından yıkılmış; ana sunak yeniden inşa edilerek en son 1952'de restore edilmiştir. Mimari, Dravid üslubundadır; girişi belirleyen bir gopuram ve avlunun kayalık kaidesi üzerinde büyük, çok kollu bir tanrı heykeli bulunmaktadır. Koneswaram, Fort Frederick'in çevre duvarları içinde yer aldığından her iki nokta art arda ziyaret edilmektedir.
Fort Frederick, aynı Swami Rock burnunu kaplamaktadır. Portekizliler, yıkılan tapınaktan elde edilen taşları kısmen kullanarak orijinal tahkimatı 17. yüzyılın başlarında inşa etmiştir; 1639'da bir Hollanda donanması kaleyi ele geçirerek yeniden inşa etmiş ve bugün hâlâ kullanılan adını, York Dükü Prens Frederick'in anısına vermiştir. Kale, 1795'ten 1948'e kadar İngilizlerin elinde kalmıştır. Fort Frederick, Sri Lanka Ordusu'nun Gajaba Alayı'nın faal bir garnizonu olmaya devam etmektedir; bu nedenle ziyaretçiler kompleksin tamamına değil, yalnızca belirli bölgelerine erişebilmektedir. Kalın açılı burçlar, perde duvarları ve sur üzerindeki tarihi toplar, görülebilecek unsurlar arasındadır. Kalenin içinde yaban benekli geyikler serbestçe dolaşmaktadır.
Üçüncü durak olan Velgam Vehera, Trincomalee Bölgesi'nde yer alan ve Sri Lanka Arkeoloji Departmanı tarafından arkeolojik koruma anıtı ilan edilmiş bir Budist tapınak alanıdır. Geleneğe göre manastır, MÖ 3. yüzyılda Kral Devanampiyathissa'nın saltanatı döneminde kurulmuş; ardından gelen pek çok hükümdarın himayesini görmüştür. Alanı olağandışı kılan husus, bölgede bulunan Tamilce taş kitabelerde Tamil Budist inananlara ait izlerin yer almasıdır; bu kitabeler, Tamilce konuşan Budist inananlarca tapınağın korunmasına ve bakımına katkıda bulunulduğunu göstermektedir. Bu durum, alanı tek bir topluluğun mirası olmaktan çıkarıp farklı inanç geleneklerinin kesiştiği bir mekân hâline getirmektedir. Kalıntılar; alçak tuğla platform duvarları, kademeli temel yapıları, taşla döşenmiş alanlar, taştan bir sunak evi ve yükseltilmiş bir platform üzerinde duran uzun bir taş heykelinden oluşmakta; tüm bunlar, açık ve ağaç gölgeli geniş bir avlu içine yayılmış durumdadır.
Tur, sakin turkuaz sularıyla geniş kumlu bir kıyıya açılan Trincomalee Plajı'nda son bulmaktadır. Trincomalee çevresindeki plajlar doğuya bakmakta ve genellikle Nisan ile Eylül ayları arasında en sakin hâlini almaktadır; rengârenk ahşap balıkçı tekneleri çoğunlukla şehir yakınlarındaki kumullara çekilmiş hâlde görülmektedir. Liman dönüşü öğleden sonra gerçekleşmektedir. Gün boyunca ulaşım, İngilizce konuşan bir şoför rehber eşliğinde klimalı bir araçla sağlanmaktadır. Her kişiye bir litre şişelenmiş maden suyu verilmektedir. Tüm vergi ve hizmet bedelleri kapsamdadır. Giriş ücretleri, yemekler, içecekler, bahşişler ve kişisel harcamalar ise düzenlemenin dışında kalmakta olup bunlar için yanınızda nakit para bulundurmanız önerilir.