यह शहर भ्रमण एक ही दिन में Trincomalee के चार सबसे महत्वपूर्ण स्थलों की सैर कराता है — Trincomalee Seaport से प्रस्थान करते हुए और वहीं वापस लौटते हुए। Trincomalee, Sri Lanka के सबसे पुराने बंदरगाह शहरों में से एक है, जो उत्तर-पूर्वी तट पर एक विशाल प्राकृतिक गहरे पानी के बंदरगाह पर स्थित है और कई सदियों से व्यापारियों तथा औपनिवेशिक शक्तियों को आकर्षित करता रहा है। इस भ्रमण में राष्ट्रीय महत्व का एक हिंदू मंदिर, औपनिवेशिक काल का एक तटीय किला, एक संरक्षित प्राचीन बौद्ध मठ और शहर का एक खुला समुद्र तट शामिल है — यह क्रम शहर के बहुस्तरीय, बहु-धार्मिक चरित्र को दर्शाता है।
पहला पड़ाव Koneswaram Temple है, जो Swami Rock पर स्थित है — एक चट्टानी अग्रभूमि जहाँ से भूमि नीचे हिंद महासागर में खड़ी ढलान के साथ उतरती है। यह मंदिर भगवान शिव को समर्पित है और पाँच Pancha Ishwarams में से एक माना जाता है — ये द्वीप भर में पूजनीय तटीय शिव मंदिरों का समूह है। इसके प्रारंभिक उल्लेख 6वीं शताब्दी ईसा पूर्व तक जाते हैं, हालाँकि इस स्थल पर स्थित एक प्राचीन मंदिर को पुर्तगालियों ने 1624 में ध्वस्त कर दिया था और मुख्य मंदिर का पुनर्निर्माण किया गया, जिसे सबसे हाल में 1952 में पुनर्स्थापित किया गया। स्थापत्य शैली द्रविड़ है, जिसमें प्रवेश द्वार पर एक गोपुरम है और परिसर में चट्टानी चबूतरे पर देवता की एक बड़ी बहु-भुजाओं वाली मूर्ति है। Koneswaram, Fort Frederick के परिसर के भीतर स्थित है, इसलिए दोनों स्थलों की यात्रा एक के बाद एक की जाती है।
Fort Frederick उसी Swami Rock अग्रभूमि पर स्थित है। पुर्तगालियों ने सत्रहवीं शताब्दी के प्रारंभ में मूल किलेबंदी का निर्माण आंशिक रूप से ध्वस्त मंदिर से निकाले गए पत्थर का उपयोग करके किया था; 1639 में एक डच नौसेना ने किले पर अधिकार कर इसे पुनर्निर्मित किया और Prince Frederick, Duke of York की स्मृति में इसे वह नाम दिया जो आज भी प्रचलित है। अंग्रेजों ने 1795 से 1948 तक इसे अपने अधिकार में रखा। यह किला Sri Lanka Army के Gajaba Regiment की एक सक्रिय सैन्य छावनी बना हुआ है, इसलिए आगंतुकों को पूरे परिसर के बजाय केवल कुछ हिस्सों में प्रवेश की अनुमति है — मोटे कोणीय बुर्ज, परकोटे की दीवारें और प्राचीर पर रखी ऐतिहासिक तोपें उन विशेषताओं में शामिल हैं जो देखी जा सकती हैं। जंगली चित्तीदार हिरण किले के भीतरी भाग में स्वतंत्र रूप से विचरते हैं।
तीसरा पड़ाव Velgam Vehera है, जो Trincomalee जिले में एक बौद्ध मंदिर स्थल है और Sri Lanka Archaeological Department द्वारा पुरातात्विक संरक्षित स्मारक घोषित किया गया है। परंपरा के अनुसार इस मठ की स्थापना 3री शताब्दी ईसा पूर्व में राजा Devanampiyathissa के शासनकाल में हुई थी, और बाद के कई शासकों ने इसे संरक्षण प्रदान किया। इस स्थल की विशेषता यह है कि यहाँ पाए गए तमिल भाषा के शिलालेखों में तमिल बौद्ध उपासकों के इसकी सुरक्षा और रखरखाव में योगदान के प्रमाण मिलते हैं — यह विवरण इसे एकल समुदाय की विरासत के बजाय अंतर-धार्मिक महत्व का स्थान बनाता है। खंडहरों में नीची ईंटों की चबूतरा दीवारें, सीढ़ीदार नींव, पक्के फर्श, एक पत्थर की मूर्ति गृह और एक ऊँचे चबूतरे पर खड़ी एक लंबी पत्थर की प्रतिमा शामिल हैं — ये सब एक खुले, वृक्षों की छाया में फैले परिसर में स्थित हैं।
यह भ्रमण Trincomalee Beach पर समाप्त होता है, जहाँ समुद्र तट एक विस्तृत रेतीले किनारे पर खुलता है और शांत फ़िरोज़ी जल दिखाई देता है। Trincomalee के आसपास के समुद्र तट पूर्व की ओर हैं और अप्रैल से सितंबर के बीच सबसे शांत रहते हैं; रंग-बिरंगी लकड़ी की मछली पकड़ने वाली नौकाएँ अक्सर शहर के पास रेत पर खिंची हुई दिखती हैं। दोपहर बाद बंदरगाह की वापसी होती है। पूरे दिन, यात्रा एक वातानुकूलित वाहन में अंग्रेजी बोलने वाले चालक-मार्गदर्शक के साथ होती है। प्रत्येक व्यक्ति को एक लीटर बोतलबंद मिनरल वाटर दिया जाता है। सभी कर और सेवा शुल्क शामिल हैं। स्थलों पर प्रवेश शुल्क, भोजन, पेय, बख्शीश और व्यक्तिगत खर्च इसमें शामिल नहीं हैं, इसलिए इनके लिए कुछ नकद साथ रखना उचित रहेगा।