Il Maryland Inn è il fiore all'occhiello del portafoglio degli Historic Inns of Annapolis. Presidenti, statisti e dignitari politici hanno goduto dei comfort di questo storico albergo di Annapolis sin dalla fine del 1700. Questo affascinante boutique hotel di 44 camere è stato splendidamente restaurato con riproduzioni di epoca vittoriana e decorazioni eleganti. Il Maryland Inn offre viste sul lungomare, su Main Street e sulla State House. Il Maryland Inn è il più imponente dei tre edifici dell'Historic Inns, rifinito in mattoni e che assume quella che si potrebbe chiamare una forma in ferro piatto nella parte superiore di Main Street di fronte alla chiesa di Sant'Anna su Church Circle. Il Maryland Inn è il più vario in termini di dimensioni e disposizione delle camere.