El Maryland Inn es la joya de la corona de la cartera de Historic Inns of Annapolis. Presidentes, estadistas y dignatarios políticos han disfrutado de las comodidades de este histórico alojamiento de Annapolis desde finales del siglo XVIII. Este encantador hotel boutique de 44 habitaciones está bellamente restaurado con reproducciones de la época victoriana y una decoración elegante. El Maryland Inn ofrece vistas al paseo marítimo, a la calle principal y a la Casa del Estado. El Maryland Inn es el más imponente de los tres edificios del Historic Inn. Está acabado en ladrillo y tiene una forma de hierro plano en la parte superior de la calle principal, frente a la iglesia de Santa Ana, en Church Circle. El Maryland Inn es el más variado en cuanto al tamaño y la distribución de las habitaciones.