Das Maryland Inn ist das Kronjuwel des Portfolios der Historic Inns of Annapolis. Präsidenten, Staatsmänner und politische Würdenträger genießen seit Ende des 18. Jahrhunderts den Komfort dieser historischen Unterkunft in Annapolis. Dieses charmante Boutique-Hotel mit 44 Zimmern wurde wunderschön restauriert und mit Reproduktionen aus der viktorianischen Zeit und elegantem Dekor dekoriert. Das Maryland Inn bietet einen Blick auf die Uferpromenade, die Main Street und das State House. Das Maryland Inn ist das imposanteste der drei Gebäude der Historic Inns. Es ist aus Backstein gebaut und hat eine Art Flacheisenform an der Spitze der Main Street mit Blick auf die St. Anne's Church am Church Circle. Das Maryland Inn ist in Bezug auf Zimmergröße und Raumaufteilung das vielfältigste.